O Στέλιος Δεσποτάκης εργάζεται ως Σύμβουλος Ψυχικής Υγείας ιδιωτικά, αλλά και στο Δίκτυο Κοινωνικής Αλληλεγγύης και Ψυχολογικής Υποστήριξης “ΣυνΎπαρξη”. Είναι εκπαιδευμένος στην Προσωποκεντρική Προσέγγιση από το Κολλέγιο Ανθρωπιστικών Επιστημών ΙCPS, όπου και συνεχίζει με μεταπτυχιακές σπουδές στην Ψυχοθεραπεία. Επιπροσθέτως, έχει ολοκληρώσει σύντομες εντατικές εκπαιδεύσεις στη Μη-Βίαιη Επικοινωνία (στην Τυνησία) και στην Επίλυση Συγκρούσεων (στην Αρμενία) στα πλαίσια προγραμμάτων Erasmus+.
Οι πρώτες του σπουδές ήταν στην Αγγλία, όπου αρίστευσε στα “Μαθηματικά Μοντέλα” (BEng Engineering Mathematics – First Class Honours) στο University of Bristol. Στη συνέχεια, ξεκίνησε μεταπτυχιακό στη “Διδασκαλία των Μαθηματικών” (PGCE Mathematics) στο University of Oxford. H ιδεολογική του διαφωνία με το εκπαιδευτικό σύστημα τον οδήγησε στο Βερολίνο, όπου εργάστηκε στο εναλλακτικό, Δημοκρατικό Σχολείο “Demokratische Schule X”. Από το 2009 μέχρι σήμερα, έχει διατελέσει καθηγητής μαθηματικών σε δημόσιο σχολείο (King Alfred’s School, Αγγλία), σε ιδιωτικό λύκειο (COSAT, Νότια Αφρική), φοιτητών (U.W.A., Αυστραλία) και ενηλίκων (Ελλάδα και Γερμανία), αλλά και αρωγός παιδιών νηπιαγωγείου και δημοτικού (Mobile School, Arsis, Αθήνα & Demokratische Schule X, Γερμανία)
Τέλος, το 2013-2014 έζησε για ένα χρόνο σε φάρμες/κοινότητες στη Νοτιοανατολική Ασία (Ταϋλάνδη, Λάος, Μαλαισία, Φιλιππίνες), όπου εξερεύνησε τις έννοιες της Αυτο-Οργάνωσης, της Περμακουλτούρας και του Διαλογισμού. Στον “ελεύθερό” του χρόνο, του αρέσει να παίζει: αναρρίχηση, ποδόσφαιρο, πεζοπορίες, γιόγκα, επιτραπέζια, μουσική (πιάνο, κρουστά)…